Tomilla (Patrick Dempsey) menee lujaa: hän on seksikäs ja menestyksekäs mies, jolla riittää vientiä naismaailmassa, mutta hän voi aina luottaa siihen, että hänellä on kaverinaan Hannah (Michelle Monaghan), joka on hänen sydänystävänsä ja ainoa pysyvä asia hänen elämässään.