Hollywoodissa näyttelijöiden uralla on monia merkittäviä käännekohtia. Eräs Clint Eastwoodin uran käännekohtia oli se, kun studio antoi hänen ohjata ensimmäisen elokuvansa Yön painajainen – jos hän suostui tekemään palkkiotta. Eastwood ei epäröinyt suostua.
Tämänkaltaiset tarinat kertovat kuulusta Hollywoodin ikonista. Morgan Freeman selostaa kertojana Eastwoodin tietä sivurooleista Oscareihin, 16-vuotiaasta kapakkapianistista jazzin harrastajaksi, Likaisen Harryn tapauksesta lännenelokuvien klassikoihin ja Space Cowboysiin. Eastwoodin uraa valaistaan järeällä kokoelmalla elokuvapätkiä ja haastatteluja.
